阿莫西林，又名安莫西林或安默西林，是一种最常用的半合成青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素，为一种白色粉末，半衰期约为61.3分钟。在酸性条件下稳定，胃肠道吸收率达90%。阿莫西林杀菌作用强，穿透细胞膜的能力也强。是目前应用较为广泛的口服半合成青霉素之一，其制剂有胶囊、片剂、颗粒剂、分散片等等，现在常与克拉维酸合用制成分散片。

　　来源、含量

　　本品为（2S,5R,6R）-3,3-二甲基-6-[（R）-（－）-2-氨基-2-（4-羟基苯基）乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物。按无水物计算，含C16H19N3O5S不得少于95.0%。

　　性状

　　本品为白色或类白色结晶性粉末；味微苦。本品在水中微溶，在乙醇中几乎不溶。

　　比旋度

　　取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1ml中约含2mg的溶液，依法测定（2010年版药典二部附录ⅥE），比旋度为+290°至+315°。

　　鉴别

　　（1）取本品与阿莫西林对照品各约0.125g，分别加4.6%碳酸氢钠溶液溶解并稀释制成每1ml中约含阿莫西林10mg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液；另取阿莫西林对照品和头孢唑啉对照品各适量，加4.6%碳酸氢钠溶液溶解并稀释制成每1ml中约含阿莫西林10mg和头孢唑啉5mg的溶液作为系统适用性试验溶液。照薄层色谱法（2010年版药典二部附录ⅤB）试验，吸取上述三种溶液各2μl，分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以乙酸乙酯－丙酮－冰醋酸－水（5：2：2：1）为展开剂，展开，晾干，置紫外灯254nm下检视。系统适用性试验溶液应显两个清晰分离的斑点，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液主斑点的位置和颜色相同。

　　（2）在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。

　　（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》441图）一致。

　　以上（1）、（2）两项可选做一项。

　　检查

　　酸度

　　取本品，加水制成每1ml中含2mg的溶液，依法测定（2010年版药典二部附录ⅥH），pH值应为3.5～5.5。

　　溶液的澄清度

　　取本品5份，各1.0g，分别加0.5mol/L盐酸溶液10ml，溶解后立即观察，另取本品5份，各1.0g，分别加2mol/L氨溶液10ml溶解后立即观察，溶液均应澄清。如显浑浊，与2号浊度标准液（2010年版药典二部附录ⅨB）比较，均不得更浓。

　　有关物质

　　取本品适量，精密称定，加流动相A溶解并定量稀释制成每1ml中约含2.0mg的溶液，作为供试品溶液；另取阿莫西林对照品适量，精密称定，用流动相A溶解并定量稀释制成每1ml中约含20μg的溶液，作为对照溶液。

　　照高效液相色谱法（2010年版药典二部附录ⅤD）测定，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.05mol/L磷酸盐缓冲液（取0.05mol/L磷酸二氢钾溶液，用2mol/L氢氧化钾溶液调节pH值至5.0）－乙腈（99：1）为流动相A；以0.05mol/L磷酸盐缓冲液（pH 5.0）-乙腈（80：20）为流动相B；检测波长254nm。先以流动相A-流动相B（92；8）等度洗脱，待阿莫西林峰洗脱完毕后立即按下表线性梯度洗脱。取阿莫西林系统适用性对照品适量，加流动相A溶解并稀释制成每1ml中约含2.0mg的溶液，取20μl注入液相色谱仪，记录的色谱图应与标准图谱一致。

　　取对照溶液20μl注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分色谱峰的峰高约为满量程的25%。再精密量取供试品溶液和对照溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积（1.0%），各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3倍（3.0%），供试品溶液色谱图中任何小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰可忽略不计。

　　二、阿莫西林药药理作用及药代动力学

　　阿莫西林为半合成广谱青霉素类药，抗菌谱及抗菌活性与氨苄西林基本相同，但其耐酸性较氨苄西林强，其杀菌作用较后者强而迅速，但不能用于脑膜炎的治疗。半衰期约为61.3分钟。阿莫西林在酸性条件下稳定，胃肠道吸收率达90%，较氨苄西林吸收更迅速完全，除对志贺菌效果较氨苄西林差以外，其余效果相似。

　　阿莫西林杀菌作用强，穿透细胞壁的能力也强。口服后药物分子中的内酰胺基立即水解生成肽键，迅速和菌体内的转肽酶结合使之失活，切断了菌体依靠转肽酶合成糖肽用来建造细胞壁的唯一途径，使细菌细胞迅速成为球形体而破裂溶解，菌体最终因细胞壁损失，水份不断渗透而胀裂死亡。对大多数致病的G+菌和G-菌(包括球菌和杆菌)均有强大的抑菌和杀菌作用。其中对肺炎链球菌、溶血性链球菌等链球菌属、不产青霉素酶葡萄球菌、粪肠球菌等需氧革兰阳性球菌，大肠埃希菌、奇异变形菌、沙门菌属、流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌等需氧革兰阴性菌的不产β内酰胺酶菌株及幽门螺杆菌具有良好的抗菌活性。血液透析能清除部分药物，但腹膜透析无清除本品的作用。

　　敏感菌：链球菌A、B、C、F、G和非分组型、单核细胞增多性李斯特菌、白喉杆菌、奈瑟脑膜炎双球菌、百日咳杆菌、产气荚膜杆菌属、丙酸杆菌、消化链球菌、牛链球菌、沙门菌、真细菌属、放线菌、钩端螺旋体、梅毒螺旋体。

　　不稳定性敏感菌：青霉素敏感性或耐药性肺炎球菌、肠粪链球菌、大肠杆菌、奇异变形杆菌、志贺菌、霍乱弧菌、流感嗜血菌、淋病奈瑟球菌、梭状杆菌。

　　耐药菌：葡萄球菌、卡他菌属、产酸克雷白杆菌、肺炎克雷白杆菌、普通变形杆菌、假单孢菌属、不动杆菌、弯曲杆菌、韦荣球菌、支原体、立克次体、军团菌属、分歧杆菌、脆弱杆菌。

　　药物相互作用

　　1.丙磺舒可延缓阿莫西林经肾排泄（竞争性的减少阿莫西林的肾小管分泌），延长其血清半衰期，因而使本品的血药浓度升高。

　　2.阿莫西林与氨基糖苷类药合用时，在亚抑菌浓度时可增强阿莫西林对粪链球菌体外杀菌作用。

　　3.阿莫西林与β-内酰胺酶抑制剂如克拉维酸合用时，抗菌作用明显增强。克拉维酸不仅可以不同程度地增强产β-内酰胺酶菌株对阿莫西林的敏感性，还可增强阿莫西林对某些非敏感菌株的作用，这些菌株包括拟杆菌、军团菌、诺卡菌和假鼻疽杆菌。

　　4.氯霉素，大环内酯类，璜胺类及四环素在体外可干扰本品的抗菌作用，但其临床意义不明。

　　5.阿莫西林与避孕药合用时，可干扰避孕药的肠肝循环，从而降低其药效。

　　6.别嘌呤类尿酸合成抑制剂可增加阿莫西林发生皮肤不良反应的危险性。

　　7.阿莫西林与氨甲蝶呤合用时，本品可使氨甲蝶呤肾廓清率降低，从而增加氨甲蝶呤毒性。

　　8.食物可延迟阿莫西林的吸收，但食物并不明显降低药物吸收的总量。

　　药代动力学

　　口服本品后迅速吸收，约75%~90%可自胃肠道吸收，食物对药物吸收影响不显著。口服0.25g和0.5g后血药峰浓度(Cmax)分别为3.5~5.0mg/L和5.5~7.5mg/L，达峰时间为1~2小时。本品在多数组织和体液中分布良好。

　　肺炎或慢性支气管炎急性发作患者口服本品0.5g后2~3小时和6小时痰中的平均药物浓度分别为0.52mg/L和0.53mg/L，而同期血药浓度为11mg/L和3.5mg/L。慢性中耳炎儿童患者口服本品1g后1~2小时，中耳液中药物浓度为6.2mg/L。结核性脑膜炎患者口服本品1g后2小时脑脊液中的浓度为0.1g~1.5mg/L，相当于同期血药浓度的0.9%~21.1%。

　　本品可通过胎盘，在脐带血中浓度为母体血药浓度的1/4~1/3，在乳汁、汗液中和泪液中也含微量。阿莫西林的蛋白结合率为17%~20%。本品血清除半衰期（t1/2β）为1~1.3小时，服药后约24%~33%的给药量在肝脏代谢，6小时内45%~68%给药量以原形药自尿中排除，尚有部分药物经胆道排泄，严重肾功能不全患者血清半衰期可延长至7小时。血液透析可清除本品。腹膜透析则无清除本品的作用。